江南一行，胡林翼收获很大。《清史稿》说：“林翼负才不羁，娶总督陶澍女，习闻绪论，有经世志。”从此，他“于书无所不读，然不为章句之学，笃嗜《史记》、《汉书》、《左氏传》、司马《通鉴》暨中外舆图地志，山川厄塞、兵政机要，探讨尤力”（梅英杰：《胡林翼年谱》卷一）。除了耳濡目染经世之术外，在此期间，胡林翼还得到了躬行实践的机会。道光十一年（1831）五月，沅湘大水，益阳受灾严重，饥民流离失所。时在家受学的胡林翼担心饥民无食一变而为乱民，慨然曰“秀才便当以天下为己任”，挺身而出，面见县令，“请按灾区编户口，劝富民出钱粟以赈”。他还提出具体的救灾方案，即令遭灾各处保甲根据贫富情况造户口册，分上、中、下三等，上户不管，中户可减价买米，下户免费给米，限期一个月。为监督保甲，防止其舞弊，胡林翼建议“选本地士绅协同办理，一以镇地方，一以免保甲之欺罔”。鉴于劝捐遭富民抵制，十数日无动静，他愤不可遏，不得不“一出倡之”，首先请岳父家捐出两千两银子以作表率，然后对其他富民苦口婆心劝导，“以至诚感之，以大义责之，以危言动之，以赏劝诱之”，终于使大家踊跃捐款，立致数万金。“已而，散米俵食，全活甚众”（梅英杰：《胡林翼年谱》卷一）。其时，胡林翼年仅二十岁，但他勇于任事，所表现出来的刚毅果断、成熟稳重、灵活机智完全超出其年龄范围。在给爷爷的信中，他详细叙述此事经过，说：“此事出于孙之意，见无一人赞之，但沮之者不下十数人。而孙自以为泰山崩于前而不动，麋鹿奔于左而不顾，亦可谓毅然不移矣。”日后胡林翼事至立断、毅然自任、不主故常的施政行事风格由此可略见端倪。

而在两江督署，胡林翼有机会见到一些督抚，遂通过他们的言谈举止来判断其人。他认为林则徐、卢坤等的心术德量与陶澍相同，并请陶澍密保林则徐、伊里布作为两江总督的继任人选，陶澍深以为然，很器重他这个毛脚女婿。因而，当胡林翼在南京纵情山水，并流连忘返于秦淮河畔、钓鱼巷中时，有人密告陶澍，不料陶澍却说：“润之（芝）之才，他日勤劳将十倍于我，后此将无暇行乐，此时姑纵之。”（黄濬：《花随人圣庵摭忆》，上海书店出版社1998年版，第434页）此事的真实性不知如何，刘忆江先生认为“以胡林翼之家教与陶澍之为人，此说殊不可信，多半是好事者的耳食之言”（第9页）。但刘先生的解释是善意的想当然，不能令人信服。因为狎妓在清代士人甚至官员中非常普遍，清流健将宝廷不仅狎妓，而且娶妓，闹出了很多笑话。胡林翼是官宦子弟，养尊处优，他放浪不羁，有些风流韵事也是可能的。这从胡林翼身边人的笔记中就有蛛迹可寻，如曾国藩的幕僚欧阳兆雄、朱孔彰说胡曾是“纨绔少年”，“常恣意声伎”；而胡的幕僚徐宗亮也说他“少年有公子才子之目，颇豪宕不羁”，并且他过惯优越生活，即使在艰苦的军营中，也“厌饫极精”，“无三日不小宴”（徐宗亮：《归庐谭往录》卷一），不能像曾国藩、左宗棠那样粗茶淡饭，蔬食自甘。